사이클로알케인(Cycloalkane)은 여러 개의 탄소 원자가 고리 모양으로 결합하고 각 탄소 원자에 수소가 결합된 포화 탄화수소를 말한다. 과거에는 독일어식 명명법을 따라 시클로알칸으로 불렸으며, 환캐인(環烷)으로 번역되기도 한다. 나프텐(naphthene)으로도 불린다.
화학식은 CₙH₂ₙ으로, 동일한 분자식을 가지는 사슬형 불포화 탄화수소인 알켄(alkene)과 이성질체 관계에 있다. 알케인과 마찬가지로 첨가반응보다는 치환반응을 주로 한다.
탄소 수에 따른 주요 사이클로알케인은 다음과 같다:
- 사이클로프로페인(cyclopropane) – 탄소 3개
- 사이클로뷰테인(cyclobutane) – 탄소 4개
- 사이클로펜테인(cyclopentane) – 탄소 5개
- 사이클로헥세인(cyclohexane) – 탄소 6개
분자 크기가 작은 사이클로알케인(사이클로프로페인, 사이클로뷰테인)은 고리 무리(angle strain)로 인해 고리가 끊어지기 쉬워 불안정하다. 대표적인 사이클로알케인으로는 사이클로헥세인이 있으며, 이는 모든 탄소 원자가 동일 평면에 존재하지 않는 입체구조로, 의자 모양(chair conformation)과 배 모양(boat conformation)의 두 가지 대표적인 형태를 가진다.
사이클로알케인은 유기화학에서 고리형 포화 탄화수소의 기본 골격을 이루며, 여러 천연물 및 합성 화합물의 구조적 기초가 되는 중요한 화합물군이다.
