비친핵성 염기(非親核性 鹽基, non-nucleophilic base)는 염기로서의 양성자 수용 능력은 강하나, 친핵체로서 전자쌍을 양이온 중심에 공여하는 친핵성 반응성은 매우 낮거나 없는 유기 염기를 통칭하는 용어이다.
일반적인 강염기(예: 수산화 이온, 알콕시드 이온, 아마이드 이온 등)는 친핵성도 강하여 기질과의 반응 시 탈수소 반응(제거 반응)뿐만 아니라 친핵성 치환 반응이나 첨가 반응과 같은 부반응을 유발할 수 있다. 비친핵성 염기는 입체 장애가 크거나 전자적 효과로 인해 친핵적 공격이 어려워, 주로 기질로부터 양성자를 끌어내는 탈수소 반응, 에날레이트 생성, 제거 반응(E2 반응) 등의 염기 촉매 반응에서 선택적으로 사용된다.
대표적인 예로는 다음과 같은 화합물이 있다.
- 1,8-다이아자바이시클로[5.4.0]운데크-7-엔 (DBU): 강염기이면서 입체 장애로 인해 친핵성이 거의 없다. 에스터의 트랜스에스테르화 억제, 제거 반응 등에 널리 쓰인다.
- 1,4-다이아자바이시클로[2.2.2]옥테인 (DABCO): 입체적으로 차단된 제3아민 구조를 가진다.
- 2,6-루티딘 (2,6-lutidine), 콜리딘 (collidine)류: 질소 원자 양옆의 메틸기가 입체 장애를 주어 친핵성을 낮춘 피리딘 유도체다. 실릴화 반응 등의 염기로 사용된다.
- 리튬 다이이소프로필아미드 (LDA), 포타슘 비스(트라이메틸실릴)아미드 (KHMDS) 등: 부피가 큰 실릴기나 아이소프로필기를 가진 아마이드 염기로, 강염기이면서 친핵성이 극히 낮아 에날레이트 생성 등에서 선택적으로 사용된다.
- 포타슘 테르트-뷰톡시드 (KOtBu): 테르트-뷰틸기의 큰 입체 장애로 인해 친핵성 치환 반응보다 제거 반응을 유도하는 데 효과적이다.
이러한 시약들은 유기 합성에서 입체 선택성이나 영역 선택성을 제어하거나, 친핵성 부반응을 억제해야 하는 경우 필수적으로 사용된다.
