브로모뷰테인(bromobutane)은 화학식 C₄H₉Br의 유기 브로민 화합물로, 뷰테인(부탄) 골격의 탄소 원자 중 하나에 브로민 원자가 결합된 할로젠화 알킬(알킬 할라이드)이다. 분자량은 137.02 g/mol이다.
이성질체. 브로모뷰테인은 브로민 원자가 결합된 탄소의 위치에 따라 여러 이성질체가 존재한다. 가장 대표적인 것은 1-브로모뷰테인(1-bromobutane, n-뷰틸 브로마이드, CAS 109-65-9)으로, 말단 탄소(1번 탄소)에 브로민이 결합된 1차 할로알케인이다. 이 외에 2번 탄소에 브로민이 결합된 2-브로모뷰테인(2-bromobutane, sec-뷰틸 브로마이드, CAS 78-76-2)이 있으며, 이는 2차 할로알케인에 해당한다.
물리적 성질. 1-브로모뷰테인은 무색에서 연한 노란색을 띠는 액체로, 특유의 냄새가 있다. 녹는점은 -112°C, 끓는점은 100~104°C이며, 밀도는 25°C에서 약 1.276 g/mL로 물보다 무겁다. 물에는 거의 녹지 않으나(0.608 g/L, 30°C), 알코올, 에터, 클로로폼 등 유기 용매에는 잘 녹는다. 인화점은 23°C로 가연성이 높다.
합성. 1-브로모뷰테인은 주로 1-뷰탄올(n-뷰탄올)을 브로민화 수소산(HBr)으로 처리하거나, 황산 존재 하에서 브로민화 나트륨(NaBr)과 반응시켜 제조한다. 반응식은 다음과 같다: CH₃(CH₂)₃OH + HBr → CH₃(CH₂)₃Br + H₂O. 또한 1-뷰텐에 브로민화 수소를 자유 라디칼 조건에서 첨가하는 안티-마르코프니코프 첨가 반응으로도 합성할 수 있다.
용도 및 반응. 브로모뷰테인은 유기 합성에서 뷰틸기(-C₄H₉)의 공급원으로 널리 사용된다. 1차 할로알케인으로서 SN₂ 친핵성 치환 반응을 일으키기 쉬우며, 알킬화제로 기능한다. 건조 에터 중에서 마그네슘 금속과 반응하여 그리냐르 시약(C₄H₉MgBr)을 생성하며, 이는 탄소-탄소 결합 형성에 사용된다. 또한 n-뷰틸리튬(C₄H₉Li)의 전구체로도 사용된다. 의약품 합성에서는 프로카인(procaine)과 테트라카인(tetracaine)의 합성에 관여한다.
안전성. 1-브로모뷰테인은 고인화성 액체로, 열·스파크·화염으로부터 멀리 두어야 한다. 피부와 눈에 자극을 일으키며, 호흡기 자극성도 있다. 강한 산화제 및 강한 염기와는 반응할 수 있으므로 혼합을 피해야 한다.
