뷰테인다이올(Butanediol) 또는 뷰틸렌 글리콜(butylene glycol)은 화학식 C₄H₁₀O₂를 갖는 유기 화합물로, 두 개의 하이드록시기(-OH)를 포함하는 다이올(diol) 계열이다. 뷰테인(butane) 골격의 탄소 원자 위치에 따라 네 가지 안정적인 구조 이성질체가 존재한다.
구조 이성질체
1,2-뷰테인다이올 (1,2-Butanediol, CAS 584-03-2)
- 화학식 HOCH₂(HO)CHCH₂CH₃. 무색 액체이며 카이랄성을 띤다. 1859년 샤를아돌프 뷔르츠에 의해 처음 기술되었다. 1,2-에폭시뷰테인의 수화 반응으로 산업적으로 생산되며, 폴리에스터, 도료, 가소제 생산에 사용된다.
1,3-뷰테인다이올 (1,3-Butanediol, CAS 107-88-0)
- 화학식 CH₃CH(OH)CH₂CH₂OH. 무색의 쓴맛과 단맛이 나는 수용성 액체이다. 포도 향료 및 일부 항생제의 전구체로 사용된다. 에탄올과 유사한 진정 효과, 혈압 강하, 저혈당 작용이 있는 것으로 보고되었다. FDA에서 GRAS(일반적으로 안전하다고 인정됨) 상태를 유지하고 있다.
1,4-뷰테인다이올 (1,4-Butanediol, CAS 110-63-4)
- 화학식 HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH. 무색의 점성 액체이다. 1890년 네덜란드 화학자 피터 요하네스 데커르스가 처음 합성하였다. 산업적으로 용매, 플라스틱, 탄성 섬유, 폴리우레탄 제조에 널리 사용된다. 세계 생산량은 연간 약 100만 톤에 달한다. 체내에서 감마 하이드록시뷰티르산(GHB)으로 대사되므로 일부 국가에서 규제 물질로 지정되어 있다.
2,3-뷰테인다이올 (2,3-Butanediol, CAS 513-85-9)
- 화학식 (CH₃CHOH)₂. 세 가지 입체 이성질체(카이랄쌍 및 메소 이성질체)로 존재한다. 플라스틱 및 살충제의 전구물질로 사용된다. 미생물 발효(뷰테인다이올 발효)를 통해서도 생산되며, 코코아 버터나 옥수수 등에서 자연적으로 발견된다.
일반적 특성
뷰테인다이올 이성질체들은 모두 물과 알코올에 잘 녹는 무색 내지 연한 노란색의 액체이다. 산업적으로는 폴리에스터, 폴리우레탄, 합성 고무, 용매, 화장품(보습제, 용제), 식품 향료 등 다양한 분야에 활용된다. 일부 이성질체는 화장품 성분으로도 사용되며, 대한화장품협회 성분사전에 등재되어 있다.
