벤조일(benzoyl)은 유기화학에서 벤조산(benzoic acid, C₆H₅COOH) 분자로부터 하이드록시기(-OH)를 제거한 형태의 일가(一價) 원자단(아실기)을 가리키는 화학 용어이다. 화학식은 C₆H₅CO-로 표기하며, 벤젠 고리에 카보닐기(C=O)가 직접 결합된 구조를 갖는다. 영어 명칭 'benzoyl'의 음역어이며, 한국어에서는 '벤조일기(基)'라는 형태로도 사용된다.
벤조일은 단독으로 존재하는 화합물이 아니라 분자 내에 도입되는 작용기(functional group)로서 기능한다. 벤조일기를 다른 분자에 도입하는 반응을 벤조일화(benzoylation)라고 하며, 이는 유기 합성에서 알코올, 페놀, 아민 등의 화합물을 보호하거나 변환하는 데 널리 활용된다.
벤조일을 포함한 주요 화합물로는 다음과 같은 것들이 있다.
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염화 벤조일(benzoyl chloride, C₆H₅COCl): 자극적인 냄새가 나는 무색 액체로, 벤조일화 반응에서 가장 흔히 사용되는 시약이다. 벤조산에 염화 티오닐(SOCl₂) 또는 오염화 인(PCl₅)을 반응시켜 제조한다. 염료, 향수, 의약품, 수지 제조의 중간체로 쓰인다.
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과산화 벤조일(benzoyl peroxide, (C₆H₅CO)₂O₂): 여드름 치료제로 의약품에 사용되며, 고분자 화학에서 라디칼 중합 개시제로도 널리 이용된다.
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벤조일-CoA(benzoyl-coenzyme A): 생체 내에서 벤조일기가 조효소 A와 결합한 티오에스터 형태로, 일부 미생물의 대사 경로에서 자연적으로 존재한다.
어원적으로 '벤조일'이라는 명칭은 안식향 수지(benzoin resin)에서 유래한 '벤조인(benzoin)'에 화학적 변형을 의미하는 접미사 '-yl'이 결합하여 형성된 것이다. 벤조인 자체는 벤즈알데하이드와 벤조일기가 결합된 구조의 화합물이다.
벤조일기는 유기 합성에서 아세틸기(acetyl, CH₃CO-)와 유사한 아실기의 일종으로 분류되며, 벤조일 유도체는 일반적으로 결정성이 좋고 융점이 높아 화합물의 확인 및 정제에 유리한 특성을 지닌다.
