바이피리딘(Bipyridine)은 두 개의 피리딜(pyridyl, C₅H₄N) 고리가 직접 결합하여 구성된 유기 화합물의 한 부류를 지칭한다. 화학식은 (C₅H₄N)₂로 나타낸다. 피리딘 고리는 질소를 포함한 방향족 헤테로고리 화합물이며, 바이피리딘은 이 고리 두 개가 연결된 구조로, 벤젠 고리 두 개와 질소 원자 두 개로 이루어진 방향족 화합물에 해당한다. 모든 바이피리딘 이성질체는 무색 고체이며, 유기 용매에 잘 녹고 물에는 약간 녹는다.
바이피리딘은 총 6가지의 위치 이성질체(regioisomer)가 존재한다: 2,2'-바이피리딘, 2,3'-바이피리딘, 2,4'-바이피리딘, 3,3'-바이피리딘, 3,4'-바이피리딘, 4,4'-바이피리딘. 이 중 2,2'-바이피리딘과 4,4'-바이피리딘이 가장 널리 알려져 있다.
2,2'-바이피리딘(2,2'-bipyridine)은 비피리딜(bipyridyl), 디피리딜(dipyridyl) 등으로도 불리며, 대부분의 전이 금속 이온과 착물을 형성하는 두자리 킬레이트화 리간드(chelating ligand)이다. 이 착물들은 독특한 광학적 특성을 가지며, 전자 및 에너지 전달 연구, 초분자 화학, 재료 화학, 촉매 반응 등에 사용된다. 또한 제초제인 다이쿼트(diquat)의 제조에 사용된다. 금속에 시그마(σ) 전자 주개의 역할을 하며 루이스 염기로 작용한다.
4,4'-바이피리딘(4,4'-bipyridine)은 주로 제초제인 파라쿼트(paraquat, N,N'-dimethyl-4,4'-bipyridinium)의 전구체로 사용된다. 산화환원 활성을 가지며, 생물학적 전자 전달 과정을 방해하여 독성을 나타낸다. 구조적 특성으로 인해 금속 중심 사이를 연결하는 브리징 리간드(bridging ligand)로 작용하여 배위 고분자(coordination polymer)를 형성할 수 있다.
3,4'-바이피리딘(3,4'-bipyridine)의 유도체인 인암리논(inamrinone)과 밀리논(milrinone)은 울혈성 심부전증의 단기 치료에 사용되기도 한다. 이들은 포스포디에스터레이스(phosphodiesterase)를 억제하여 cAMP를 증가시키고, 양성 수축 효과와 혈관 확장을 유도한다. 다만 인암리논은 혈소판 감소증을, 밀리논은 심부전 환자의 생존율 감소를 초래할 수 있다.
바이피리딘은 배위 화학, 재료 과학, 농약 및 의약 분야에서 폭넓게 연구되고 활용되는 중요한 화합물군이다.
