메틸기

메틸기(메틸基, methyl group)는 탄소 원자 하나에 수소 원자 세 개가 결합한 원자단으로, 화학식은 -CH₃로 표기한다. 메테인(CH₄)에서 수소 원자 하나를 제거하여 형성되는 가장 간단한 알킬기이다.

구조 및 특징 탄소 원자가 sp³ 혼성 오비탈을 이루며 사면체 구조를 가지며, 결합 각도는 약 109.5도이다. 전자 밀도가 비교적 균일하게 분포되어 있어 비극성 성질을 띠며, 소수성 상호작용에 관여한다.

반응성 및 역할 메틸기 자체는 비교적 안정한 편이지만, 벤질기나 알릴기와 달리 공명 안정화가 되지 않는 1차 탄소 양이온, 음이온, 라디칼을 형성하기 쉽지 않다. 유기 화합물에 메틸기가 치환되면 입체 장애(steric hindrance)를 유발하거나 전자 공여 효과(+I 효과)를 통해 분자의 염기성이나 친핵성을 증가시키는 등 물리화학적 성질에 영향을 미친다.

주요 존재 예시 및 활용 자연계 및 합성 유기 화합물 전반에 걸쳐 널리 존재한다. 대표적인 예로 톨루엔(메틸벤젠), 아세트산(메틸카복실산), 아세톤(디메틸케톤) 등이 있다. 생체 내에서는 S-아데노실메티오닌(SAM) 등을 통해 메틸화 반응의 메틸기 공여체로 작용하며, DNA 메틸화, 히스톤 메틸화 등 후성유전학적 조절에 핵심적인 역할을 한다. 공업적으로는 메틸화 반응(예: 메탄올 합성, 방향족 화합물의 메틸화) 등의 원료로 중요하게 사용된다.

명명법 IUPAC 명명법에서 치환기로 명명할 때 '메틸(methyl-' 접두사를 사용한다.