리보스(영어: ribose)는 다섯 개의 탄소 원자를 포함하는 단당류(오탄당, 펜토스)의 일종으로, 알데하이드기를 가지고 있는 알도스에 속한다. 화학식은 C₅H₁₀O₅이다. 생명체의 유전 물질인 RNA(리보핵산)의 골격을 구성하는 핵심 당 성분이며, 세포 내 에너지 대사의 핵심 물질인 ATP(아데노신 삼인산)와 NADH, 조효소 등의 구성 성분으로도 기능한다.
입체화학 및 구조
리보스는 D-리보스와 L-리보스의 두 가지 거울상 이성질체가 존재한다. 이 중 D-리보스는 자연계에서 흔히 생성되는 반면, L-리보스는 자연계에서 발견되지 않는다. 피셔 투영식에서 모든 하이드록시기가 같은 쪽에 위치하는 것이 특징이다. 수용액 상태에서는 사슬형(0.1%) 외에 β-D-리보피라노스(59%), α-D-리보피라노스(20%), β-D-리보푸라노스(13%), α-D-리보푸라노스(7%)의 다섯 가지 형태가 평형 상태로 존재한다.
발견 및 어원
D-리보스는 1891년 독일의 화학자 헤르만 에밀 피셔(Hermann Emil Fischer)에 의해 처음 보고되었다. '리보스(ribose)'라는 명칭은 '아라비노스(arabinose)'라는 단어의 문자를 부분적으로 재배열하여 만들어졌으며, D-리보스와 D-아라비노스는 2번 탄소(C-2)에서 입체화학적 성질이 다른 에피머 관계에 있다.
생물학적 기능
리보스는 생명체 내에서 다음과 같은 핵심적인 역할을 수행한다.
- RNA 구성: β-D-리보푸라노스 형태가 RNA 골격의 일부를 형성한다. RNA는 DNA의 유전 정보를 전사하고 운반하며, 단백질 합성 과정에 참여한다.
- DNA와의 관계: DNA에서 발견되는 디옥시리보스(데옥시리보스)는 리보스의 2번 탄소(C2')에 있는 하이드록시기(-OH)가 수소 원자(-H)로 치환된 유도체이다.
- 에너지 대사: 리보스의 인산화된 유도체인 ATP, GTP, NADH 등은 물질대사에서 중심적인 역할을 수행한다. ATP 및 GTP로부터 형성된 cAMP와 cGMP는 일부 신호 전달 경로에서 2차 전달자로 작용한다.
- 대사 경로: 세포 내에서 리보스는 리보키네이스(ribokinase) 효소에 의해 리보스 5-인산으로 전환된 후, 펜토스 인산 경로를 통해 활용되거나 트립토판 및 히스티딘과 같은 아미노산 생성에 이용된다.
물리적 성질
리보스는 무색 고체로 물에 잘 녹는다. D-리보스의 흡수는 소장에서 88~100%에 달하며, 시간당 체중 kg당 최대 200mg까지 흡수 가능한 것으로 보고된다.
