리모넨(Limonene)은 순환 모노터펜(cyclic monoterpene)으로 분류되는 무색 또는 엷은 황록색의 액체 지방족 탄화수소 화합물이다. 화학식은 C₁₀H₁₆이며 분자량은 약 136.24 g/mol이다. 명칭은 이탈리아어로 레몬을 뜻하는 'limone'에서 유래하였다.
리모넨은 키랄 분자로, 두 가지 광학 이성질체가 존재한다. 자연에서 더 흔하게 발견되는 것은 (+)-리모넨(d-리모넨, (R)-리모넨)으로, 귤속(Citrus) 과일 껍질의 향과 에센셜 오일의 주성분이다. 오렌지 껍질 오일의 약 98%가 d-리모넨으로 구성되어 있다. 이 이성질체는 감귤류 특유의 상쾌하고 달콤한 오렌지 향을 지닌다. 다른 이성질체인 (−)-리모넨(l-리모넨, (S)-리모넨)은 상대적으로 덜 흔하며, 캐러웨이, 딜, 베르가못 오렌지 등의 식물에서 발견되고 송진 또는 테레빈유와 유사한 향을 가진다.
화학적 특성
리모넨은 비교적 안정적인 모노터펜으로 분해 없이 증류가 가능하나, 고온에서는 분해되어 이소프렌(isoprene)을 생성한다. 습한 공기 중에서는 쉽게 산화되어 카르베올(carveol), 카르본(carvone), 리모넨 옥사이드(limonene oxide)를 생성한다. 황과 반응시 탈수소화되어 p-시멘(p-cymene)으로 전환된다. 300°C에서 라세미화(racemization)가 일어난다. 무기산과 가열 시 공액 다이엔인 α-테르피넨(α-terpinene)으로 이성질화된다.
생합성
자연에서 리모넨은 게라닐 피로인산(geranyl pyrophosphate, GPP)으로부터 유래한다. GPP가 효소에 의해 환류(cyclization)되어 네릴 카르보양이온(neryl carbocation)을 거친 후, 양성자가 제거되면서 알켄 결합이 형성되어 리모넨이 생성된다.
용도
식품 제조에서 감미료 및 향미료로 사용되며, 알칼로이드 계열 의약품의 쓴맛을 차폐하는 향료로도 쓰인다. 향수, 애프터셰이브 로션, 목욕 제품 등 개인 관리용품의 향료로서도 널리 사용된다.
화학 합성 분야에서는 카르본(carvone)의 전구체로서 중요하게 사용된다. 세정제의 용매로도 활용되는데, 접착제 제거제, 기계 오일 제거제, 페인트 스트리퍼, 테레빈유의 대체품 등으로 사용된다. 재생 가능한 자원인 감귤류 부산물에서 생산된다는 장점이 있다.
3D 프린팅 분야에서는 고임팩트 폴리스티렌(HIPS) 재질의 서포트 구조물을 용해하는 용매로 사용된다. 조직학 및 병리조직학에서는 탈수된 표본의 청명(clearing) 과정에서 자일렌(xylene)의 덜 독성인 대체제로 활용된다. 또한 가연성 물질로서 바이오연료로서의 가능성도 연구된 바 있다.
안전성 및 연구
피부에 접촉 시 자극이나 접촉성 피부염을 유발할 수 있다. 액체 또는 증기 상태에서 인화성이 있으며 수생 생물에 독성을 나타낸다. 리모넨이 암의 발병이나 진행에 영향을 미친다는 일관된 증거는 없는 것으로 알려져 있으며, 미국의 한 국가 기관은 리모넨 섭취가 암 환자의 회복에 도움이 된다는 확실한 증거는 없다고 밝히고 있다.
