루틴(Rutin)은 플라보놀(flavonol) 계열의 케르세틴(quercetin)과 이당류인 루티노스(rutinose)가 결합한 글리코사이드로, 플라보노이드 배당체의 일종이다. 화학식은 C₂₇H₃₀O₁₆이며 분자량은 약 610 g/mol이다. IUPAC 명칭은 3′,4′,5,7-tetrahydroxy-3-[α-L-rhamnopyranosyl-(1→6)-β-D-glucopyranosyloxy]flavone이며, 루토사이드(rutoside), 퀘르세틴-3-O-루티노사이드(quercetin-3-O-rutinoside), 소포린(sophorin) 등의 별칭으로도 불린다.
구조적으로 루틴은 케르세틴의 C-3 위치의 수산기가 루티노스(α-L-람노피라노실-(1→6)-β-D-글루코피라노스)에 결합된 형태를 지닌다. 루티노스는 글루코스와 람노스가 1→6 결합으로 연결된 이당류이다.
루틴이라는 이름은 이 화합물을 함유하는 식물인 루타 그라베올렌스(Ruta graveolens, 운향과 식물)의 학명에서 유래한 것으로 알려져 있다. 루틴은 감귤류를 비롯한 다양한 식물에서 발견되며, 메밀, 케이퍼, 아스파라거스, 녹차, 블랙라즈베리 등에도 함유되어 있다. 특히 타르타리 메밀(쓴메밀) 종자에는 건조 중량 기준 약 0.8~1.7%의 비교적 높은 농도로 루틴이 포함되어 있는 것으로 보고되었다. 감귤류 껍질에는 플라보노이드(루틴 당량 기준)가 1그램당 약 32~49mg 함유된 것으로 조사되었다.
생합성 경로에 따르면, 루틴은 페닐알라닌으로부터 시작하여 신남산, 쿠마로일-CoA, 나린제닌 찰콘, 나린제닌, 디히드로캠페롤, 디히드로퀘르세틴, 퀘르세틴, 이소퀘르시트린을 거쳐 최종적으로 루틴이 생성된다. 이 과정에는 페닐알라닌 암모니아 분해효소(PAL), 찰콘 합성효소(CHS), 플라보놀 합성효소(FLS), UDP-글루코스 플라보노이드 3-O-글루코실트랜스퍼레이스(UFGT) 등 여러 효소가 관여한다.
루틴의 대사 및 분해와 관련하여, 아스페르길루스 플라부스(Aspergillus flavus)에서 발견되는 퀘르시트리나제(quercitrinase)라는 효소가 루틴 이화 경로에 관여하는 것으로 알려져 있다.
연구 측면에서 루틴과 같은 식이성 플라보놀은 항산화, 항염증 및 혈전후 증후군, 정맥 기능 부전, 내피 기능 장애 등의 상태에 대한 잠재적 생물학적 효과로 예비 임상 연구의 대상이 되었으나, 2018년 기준으로 그 안전하고 효과적인 사용을 뒷받침할 만한 고품질의 근거는 아직 부족한 것으로 평가된다. 2020년의 한 리뷰에서는 경구용 루토사이드가 혈전후 증후군 환자의 다리 부종을 소량 감소시킬 수 있으나 부작용 위험도 함께 높아진다고 보고한 바 있다.
루틴은 다른 유사 플라보노이드들과 마찬가지로 흡수가 낮고 대사가 빠르며 배설이 신속하여 생체이용률이 낮은 것으로 알려져 있으며, 이로 인해 생체 내(in vivo)에서의 생물학적 특성 연구와 치료제로서의 활용 가능성이 제한적이라는 지적이 있다.
