라우손 화합물(Lawsone)은 2-하이드록시-1,4-나프토퀴논(2-hydroxy-1,4-naphthoquinone)의 관용명으로, 헤나탄닌산(hennotannic acid)이라고도 불린다. 화학식은 C₁₀H₆O₃이며, 분자량은 174.15 g/mol이다. 적갈색에서 주황색을 띠는 천연 염료로, 헤나 식물(Lawsonia inermis)의 잎과 부레옥잠의 꽃에서 발견된다.
인간은 5,000년 이상 라우손을 함유한 헤나 추출물을 피부나 두발 염색에 사용해 왔다. 라우손은 피부나 모발의 케라틴 단백질과 마이클 첨가 반응(Michael addition reaction)을 일으켜, 표피세포가 벗겨지거나 머리카락이 자라날 때까지 지속되는 강한 영구적 얼룩을 생성한다. 진한 색일수록 라우손-케라틴 상호작용이 더 많이 발생하며, 라우손 농도가 감소하면 문신이 희미해진다. 라우손은 자외선을 강하게 흡수하며, 수용 추출액은 햇빛 없이 태닝 효과를 주거나 자외선 차단 효과를 낼 수 있다. 화학적으로 호두에서 추출되는 주글론(juglone)과 구조적으로 유사하다.
라우손은 자연 상태에서 쉽게 생분해되므로 Lawsonia inermis로부터 분리하는 과정이 까다롭다. 분리 과정은 총 4단계로 이루어진다: (1) 수산화나트륨(NaOH) 용액을 이용한 추출, (2) 거대 다공성 흡착 수지를 이용한 컬럼 여과, (3) 에탄올로 불순물 제거를 위한 헹굼, (4) 생성물을 동결시켜 노란색 라우손 분말을 분리한다. 헹굼 과정에서 라우손은 밀도가 높아 아래쪽에 위치하고 엽록소 분자는 상단에 남는다.
라우손은 아미노산과의 반응에서 스트래커 합성(Strecker synthesis)과 유사한 반응을 할 것으로 예상된다. 최근에는 법의학 분야에서 잠재지문 현출 시약으로서의 응용 가능성이 연구되고 있다. 라우손은 닌히드린(ninhydrin)과 유사성을 보이며, 1차 아미노산을 비특이적으로 표적으로 삼아 야광 발광을 나타낸다. 640nm에서 야광 발광이 최대화되어 배경 간섭을 피할 수 있어 지문 검출용 시약으로서 가능성을 보여준다.
관련 화합물로는 나프토퀴논 라우손 메틸 에테르(naphthoquinones lawsone methyl ether)와 메틸렌-3,3'-빌라우손(methylene-3,3'-bilawson)이 있으며, 이들은 봉선화(Impatiens balsamina) 잎의 활성 화합물이다. CAS 등록 번호는 83-72-7이며, CI Natural Orange 6, C.I. 75480으로도 분류된다.
