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라세미산

라세미산(Racemic acid)은 타타르산(tartaric acid)의 라세미 혼합물(racemic mixture)이다. 즉, 카이랄성(chiral) 분자인 타타르산의 두 거울상 이성질체——오른손잡이성 광학 이성질체와 왼손잡이성 광학 이성질체——가 동일한 분량(50:50)으로 혼합된 상태를 가리킨다. 두 이성질체가 서로 반대 방향으로 편광면을 회전시키므로, 라세미산 자체는 광학 활성(optical activity)을 나타내지 않는다.

화학식은 HOOC(CHOH)₂COOH이며, 천연으로는 포도 등의 과즙에 함유되어 있다. 좌회전성 타타르산보다 물에 대한 용해도가 낮은 특성을 가진다.

역사적으로 라세미산은 최초로 알려진 라세미 혼합물로서 중요한 의미를 지닌다. 1848년 프랑스의 화학자 루이 파스퇴르(Louis Pasteur)는 라세미산으로부터 두 개의 광학 이성질체를 수작업으로 분리하는 데 성공하였다. 이는 분자의 카이랄성과 광학 활성 간의 관계를 밝힌 결정적 실험으로, 입체화학(stereochemistry) 발전의 기초를 마련한 업적으로 평가된다.

'라세미(racemic)'라는 용어 자체는 라세미산에서 유래하였으며, 이후 모든 라세미 혼합물(racemate)을 지칭하는 일반 용어로 확장되어 사용되고 있다.

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