디메틸세로토닌(Dimethylserotonin, DMS)은 트립타민 계열의 화합물들을 지칭하는 화학명으로, 주로 부포테닌(Bufotenin, 5-하이드록시-N,N-디메틸트립타민)을 가리킨다. 이 외에도 5-MeO-AMT(α,O-디메틸세로토닌)와 5-MeO-NMT(O,N-디메틸세로토닌) 등이 디메틸세로토닌으로 분류되기도 한다.
가장 대표적인 디메틸세로토닌인 부포테닌은 신경전달물질인 세로토닌(5-하이드록시트립타민)과 환각제인 디메틸트립타민(DMT)의 유도체이다. 화학식은 C₁₂H₁₆N₂O이며, 분자량은 204.27 g/mol이다. IUPAC 명명법에 따른 체계명은 3-[2-(dimethylamino)ethyl]-1H-indol-5-ol이다.
부포테닌은 특정 두꺼비 속(屬, Bufo)의 피부 분비물에서 처음 분리되었으며, 학명은 두꺼비를 뜻하는 라틴어 Bufo에서 유래하였다. 그러나 주요 활성 성분이 부포테닌인 두꺼비는 콜로라도강 두꺼비(Incilius alvarius) 등 일부 종에 국한되며, 해당 두꺼비의 주요 향정신성 성분은 실제로 5-MeO-DMT이다. 부포테닌은 남아메리카의 아나데난테라(Anadenanthera colubrina, Anadenanthera peregrina) 나무 씨앗, 특정 버섯 종, 그리고 일부 고등 식물에서도 발견된다. 또한 인체 내에서도 미량으로 존재하는 것으로 보고되었다.
약리학적으로 부포테닌은 세로토닌 5-HT₁A, 5-HT₂A, 5-HT₂C, 5-HT₃ 등 다양한 세로토닌 수용체에 대한 비선택적 효능제(agonist)로 작용하며, 강력한 세로토닌 방출제(serotonin releasing agent)이기도 하다. 다른 트립타민 계열 환각제와 비교하여 친수성이 높아 혈액뇌장벽(blood-brain barrier) 투과성이 낮으며, 이로 인해 말초 신경계에 대한 작용이 상대적으로 두드러진다. 부포테닌의 대표적인 부작용으로는 메스꺼움, 구토, 안면 홍조, 심혈관계 변화 등이 보고되었다.
부포테닌의 향정신성 효과에 대해서는 오랜 기간 논란이 있었다. 1950~1960년대 정맥 주사 실험에서는 강한 독성과 말초 부작용이 관찰되어 환각 효과 여부가 불분명하였으나, 2001년 민족식물학자 조너선 오트(Jonathan Ott)의 자가 실험을 통해 비강 투여 및 흡입 시 명확한 환각 효과가 나타남이 확인되었다. 저널리스트 해밀턴 모리스(Hamilton Morris)는 부포테닌의 효과가 DMT와 5-MeO-DMT의 중간 정도이며, 지속 시간은 약 1시간가량이라고 보고하였다.
역사적으로 부포테닌은 1893년 프랑스 과학자 세자르 피잘릭스(Césaire Phisalix)와 가브리엘 베르트랑(Gabriel Bertrand)이 두꺼비 분비물에서 처음 분리하였다. 1920년 오스트리아 화학자 한스 한도프스키(Hans Handovsky)가 순수 분리하였고, 1934년 독일 화학자 하인리히 빌란트(Heinrich Wieland)가 화학 구조를 확인하였다. 남아메리카 원주민들은 수천 년 전부터 아나데난테라 씨앗을 코흡입제(스너프) 형태로 의식에 사용해 왔다.
미국에서는 Schedule I 규제 물질로 분류되어 있으며, 영국에서는 Class A 마약류로 지정되어 있다. 현재 우소나 연구소(Usona Institute)에서 잠재적 치료제로서의 가능성을 탐색하는 전임상 연구가 진행 중이다.
