글루콘산(영어: gluconic acid)은 분자식 C₆H₁₂O₇, 축합 구조식 HOCH₂(CHOH)₄COOH를 갖는 유기 화합물이다. 2,3,4,5,6-펜타하이드록시헥산산의 16가지 입체 이성질체 중 하나에 해당하며, IUPAC 명칭은 D-gluconic acid, 체계명은 (2R,3S,4R,5R)-2,3,4,5,6-pentahydroxyhexanoic acid이다. 별칭으로는 덱스트론산(dextronic acid)이라고도 불린다.
화학적 성질
글루콘산은 6개의 탄소로 이루어진 사슬 구조를 가지며, 사슬형 글루코스와 동일한 방식으로 5개의 하이드록실기가 배열되어 있고 카복실기로 종결된다. 중성 pH의 수용액에서는 글루코네이트(gluconate) 이온을 형성한다. 수용액에서 글루콘산은 고리형 에스터인 글루코노-δ-락톤(glucono-δ-lactone)과 평형 상태로 존재한다. 글루콘산의 염은 글루코네이트로 알려져 있으며, 글루콘산, 글루코네이트 염 및 글루코네이트 에스터는 글루코스의 산화로부터 생성되기 때문에 자연계에 널리 존재한다.
생성 및 제조
글루콘산의 제법은 1870년 흘라시베츠(Hlasiwetz)와 하베르만(Habermann)에 의해 처음 보고되었으며, 포도당의 화학적 산화를 포함한다. 1880년 부트루(Boutroux)는 포도당 발효를 이용하여 글루콘산을 제조하고 분리하였다. 현대적인 생산 방법은 발효 또는 귀금속 촉매를 사용하여 포도당(또는 다른 탄수화물을 함유한 기질)을 산화시키는 방식에 기반한다.
발생 및 용도
글루콘산은 과일, 꿀, 와인에서 자연적으로 생성된다. 식품 첨가물(E574)로는 산도 조절제로 사용된다.
글루코네이트 음이온은 Ca²⁺, Fe²⁺, Al³⁺ 및 란타넘족과 악티늄족을 포함한 여러 금속 이온을 킬레이트하는 성질이 있다. 특히 알칼리성 용액에서 미네랄 침전물을 용해시키는 세정제에도 사용된다.
의학 분야에서는 젤 형태의 글루콘산 칼슘이 플루오린화 수소산에 의한 화상 치료에 사용되며, 글루콘산 칼슘 주사는 심부 조직 괴사 방지 및 입원 환자의 저칼슘혈증 치료에 사용될 수 있다. 글루코네이트는 정맥 내 수액 소생에 사용되는 특정 용액(예: 플라즈마라이트 A)의 전해질 성분으로도 포함된다. 글루콘산 퀴닌은 말라리아 치료에서 근육 주사에 사용되며, 글루콘산 아연 주사는 수컷 개의 중성화에 사용된다. 과거에는 빈혈 치료를 위해 글루콘산 철 주사가 제안된 바 있다.
건축 및 건설 분야에서는 글루코네이트가 시멘트의 수화 반응을 늦추고 응결 시간을 지연시키는 콘크리트 혼화제(지연제)로 사용된다. 이는 콘크리트 타설 시간을 연장하거나 수화열을 오랜 시간에 걸쳐 분산시켜 과도한 온도 상승과 그로 인한 균열을 방지하는 데 도움을 준다. 또한 글루콘산 수용액은 유기 합성의 매개체로도 활용된다.
참고 문헌
- Hlasiwetz, H.; Habermann, J. (1870). "Zur Kenntniss einiger Zuckerarten." Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 3(1): 486–495.
- Boutroux, L. (1880). "Sur une fermentation nouvelle du glucose." Comptes Rendus de l'Académie des Sciences 91: 236–238.
- Singh, Om V.; Kumar, Raj (2007). "Biotechnological production of gluconic acid: future implications." Applied Microbiology and Biotechnology 75(4): 713–722.
- Pal, Parimal; Kumar, Ramesh; Banerjee, Subhamay (2016). "Manufacture of gluconic acid: A review towards process intensification for green production." Chemical Engineering and Processing: Process Intensification 104: 160–171.
- Lim, Han Yin; Dolzhenko, Anton V. (2021). "Gluconic acid aqueous solution: A bio-based catalytic medium for organic synthesis." Sustainable Chemistry and Pharmacy 21: 100443.
