게리 위닉(Gary Winnick, 1947년 ~ )은 미국의 기업인, 투자자, 자선사업가이다. 그는 특히 1997년 설립한 통신 회사 글로벌 크로싱(Global Crossing)의 창립자이자 전 회장으로 가장 잘 알려져 있다.
뉴욕에서 태어난 위닉은 드렉셀 번햄 램버트(Drexel Burnham Lambert)에서 마이클 밀켄(Michael Milken)과 함께 일하며 금융 경력을 시작했다. 그는 고수익 채권(정크 본드) 시장에서 경험을 쌓았으며, 이후 독자적인 투자 활동을 펼쳤다.
1997년, 위닉은 전 세계적인 해저 광케이블 네트워크 구축을 목표로 글로벌 크로싱을 설립했다. 이 회사는 인터넷 붐 시기에 빠르게 성장하며 주목받았고, 위닉은 이를 통해 상당한 부를 축적했다. 그러나 2002년 글로벌 크로싱은 막대한 부채와 회계 부정 의혹 속에 파산 신청을 했으며, 이는 당시 미국에서 발생한 대규모 기업 파산 중 하나로 기록되었다. 이 사건으로 인해 위닉은 막대한 개인적 이득과 회사의 붕괴에 대한 책임 논란에 휩싸이기도 했다.
글로벌 크로싱 사건 이후에도 위닉은 투자 활동을 계속했으며, 다양한 사모 펀드 및 부동산 투자에 참여했다. 또한 그는 자선 활동에도 적극적으로 참여하여 자신의 재산을 교육, 의료 및 예술 분야에 기부하는 것으로 알려져 있다.